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Pendant longtemps, notre pote Ip Man (Tony Chiu-Wai Leung) a vécu une vie paisible à Foshan. Sa réputation de Grand Maître n’est plus à faire et cela va l’amener à participer à une démonstration de combats. L’heure est en effet venue pour Maître Gong Baosen (Wang Qingxiang) de laisser sa place et son successeur semble déjà tout trouvé avec Ma San (Zhang Jin). Ce dernier se montre toutefois trop impétueux et Gong Yutian va décider de le chasser et de participer lui-même au combat contre Ip Man. Le Maître du Wing Chun démontre toute sa valeur ce qui ne manquera pas d’éveiller la curiosité de Gong Er (Zhang Ziyi).
Depuis que Wilson Yip a lancé le mouvement, les projets revenant sur la vie de Ip Man défilent et c’est cette fois au tour de Wong Kar-Wai de nous proposer sa vision. Dès la première scène, on est frappé par l’esthétisme des combats et cela ne va faire que se confirmer par la suite. Si la mise en scène est effectivement somptueuse, on peut lui reprocher d’être parfois un peu trop artificielle comme cette pluie qui ouvre le film et se répète plus tard. The Grandmaster surprend aussi par son histoire car le Maître du Wing Chun se ferait presque voler la vedette par le personnage de Gong Er incarnée par une magnifique Zhang Ziyi. Visuellement on est conquis mais ceux qui cherchent de l’action pure et dure retourneront plutôt voir les exploits de Donnie Yen.